I borghi più belli d'Italia  

La città sotterranea scavata nella rupe di tufo.Chi, percorrendo la statale 74, giunge al Santuario della Madonna delle Grazie, non può fare a meno di fermarsi, incantato e quasi incredulo per lo spettacolo che si trova di fronte: il borgo di Pitigliano sospeso sulla sua rupe di tufo tra valli verdeggianti. E’ una visione magica, un’illuminazione. L’abitato di Pitigliano, tutto costruito in tufo, è inserito nel paesaggio con una compattezza tale che è quasi impossibile separare l’opera dell’uomo da quella della natura. E se ci si guarda bene intorno, si ha l’impressione che la luce vibri all’unisono con i nostri pensieri, che le colline ci corrano incontro con le loro verdi effusioni, che le rocce di tufo nascondano ancora il genio etrusco.
L’impressione che dà Pitigliano, distesa sulla sua rupe a forma di mezzaluna, isolata dall’erosione millenaria di tre fiumi che le scorrono intorno e difesa da fortificazioni cinquecentesche, è quella di un complesso ferrigno e gagliardo, segnato dall’arte della guerra ma ingentilito dal tocco del Rinascimento.
Palazzo Orsini è il maggiore monumento di Pitigliano: di origine medievale (XIV secolo), la residenza dei conti Orsini fu ristrutturata per Niccolò III, nella prima metà del Cinquecento, dall’architetto Antonio da Sangallo secondo i canoni rinascimentali, evidenti negli stemmi, nelle porte bugnate, nella piazzetta con colonnato, nel pozzo esagonale, nell’elegante portale d’ingresso e nelle sale interne, ora sede del museo d’arte sacra.
Sulla piazza retrostante, che si estende fino ai due cigli della rupe con vedute spettacolari, si trova la  fontana medicea a cinque archi, preceduta dall’acquedotto seicentesco che scavalca l’antico fossato con un maestoso arco in tufo. Dalla piazza tre vie parallele si inoltrano nell’abitato, intersecate da una serie di vicoli pittoreschi, caratterizzati da scalinate, loggette e decorazioni cinquecentesche. Portali e finestre delle case antiche del centro sono spesso ornati di elementi decorativi in bugnato rustico. 
La via principale conduce a un’altra piazza, dove si trova la Cattedrale, ampliata nel Settecento in forme barocche, con bella facciata e grandioso altare all’interno. Tra stucchi e dorature, spiccano le tele di Pietro Aldi e di Francesco Vanni. A fianco della Cattedrale si eleva la torre campanaria che caratterizza il profilo urbano dell’abitato. In fondo alla piazza si erge una stele in travertino recante sculture rinascimentali e sormontata da un piccolo orso araldico, nota come monumento alla progenie ursinea (1490).  Da qui si raggiunge un’altra piazzetta, cuore dell’antico rione di Capisotto, con la chiesa di S. Rocco, ricordata già nel 1274 come chiesa di S. Maria. Ha una sobria facciata rinascimentale e un interno decorato con affreschi e stemmi dipinti. Proseguendo si giunge alla punta estrema della rupe e alla Porta di Capisotto (o di Sovana), di fianco alla quale è conservato un tratto di mura etrusche del VI secolo a.C.
A metà di via Zuccarelli si trova il Ghetto. Molti sono i ricordi della comunità ebraica, vissuta per mezzo millennio a Pitigliano, che fu luogo di rifugio per gli israeliti ed esempio di convivenza tra ebrei e cristiani, tanto da meritarsi la definizione di “Piccola Gerusalemme”. La Sinagoga, rivolta a est, è stata recentemente restaurata ed ha recuperato il suo arredo, con l’Aron (Arca Santa) sul fondo, la Tevà (il pulpito) al centro, il matroneo per le donne in alto, i lampadari e le decorazioni dipinte, tra cui la scritta che ricorda la fondazione del tempio nel 1598. Sotto la sinagoga si sviluppano vari ambienti scavati nel tufo - il bagno rituale, la macelleria e la cantina kasher, il forno degli azzimi - tutti recuperati negli ultimi anni, quando è stata realizzata la Mostra di cultura ebraica. Poco fuori, il cimitero ebraico custodisce monumenti funebri dell’Ottocento.
Lungo la strada per Sorano, sul costone tufaceo e oltre il torrente che dà vita a una bella cascata, si trova il rinascimentale Parco Orsini di cui rimangono, in mezzo alla vegetazione, padiglioni, statue e sedili intagliati nel tufo. Circondano il borgo verdi declivi, piccole valli con torrentelli e cascate, rupi su cui il sole al tramonto stempera i suoi colori. Emozionante, in questo contesto, è addentrarsi nei cunicoli (le vie cave) scavati dagli etruschi nel tufo tra il muschio, le felci e il fitto fogliame degli alberi, e che finiscono per intersecare le necropoli dove è stato allestito il Parco archeologico all’aperto. Dalle mistiche vie etrusche alle stalle e cantine ricavate nel dedalo di gallerie sotterranee, tutto riconduce alla “civiltà del tufo” di cui la gente di Pitigliano è erede.